Pozorište "Dobrica Milutinović", mada formirano tek posle Drugog sverskog rata, 1944. godine, nastalo je na tradiciji pozorišnog života Sremske Mitrovice, staroj više od stoleća. Jedna od najznačajnijih vrednosti građanske kulture druge polovine XIX veka i prve polovine XX veka bio je razvijeni pozorišni život, koji se razvijao zahvaljujući uticaju Srpskog narodnog pozorišta. Prvi poznati trag amaterskog pozorišnog života u gradu je iz 1842. godine. Tada je zabeleženo da je u Mitrovici "teatralno" društvo prikazalo komad Knez Lazar.

Najveći zamah razvoju srpske građanske kulture dala je Srpska čitaonica koja je s radom otpočela 1866. godine. Iz nje će nastajati ili će najduže biti povezana sva pevačka, pozorišna i sportska udruženja srpskog, a značajnim delom i hrvatskog građanstva. Prvi ravnatelj pozorišnog društva, bio je Kosta Trumić. Zvanični počeci Pozorišta vezani su za period posle Drugog svetskog rata. Krajem 1944. Umetnička ekipa Narodnooslobodilačkog odbora za Srem prešla je iz Bosutskih šuma u Sremsku Mitrovicu i počela da igra predstave.

U leto 1946. godine ta umetnička ekipa i zvanično je promenila naziv u Okružno narodno pozorište u Sremskoj Mitrovici. Najistaknutiji članovi profesionalnog glumačkog ansambla tih prvih godina bili su Mira Miladinović, Vilma Mihaljević i Ivo Mikulić, koji je ujedno i režirao većinu predstava. Početkom 1948. godine Pozorište menja nazive u Gradsko narodno pozorište u Sremskoj Mitrovici. U ovom periodu glumačkom ansamblu se pridružila i mlada glumica Mirjana Jovanović-Banjac. Teškoće rada Pozorišta došle su do izražaja krajem 1951. godine, kada Pozorište privremeno prestaje sa radom. Obnovljeni glumački ansambl ponovo je počeo sa radom 4. oktobra 1952. godine pod nazivom Sremsko narodno pozorište, jer je već 1954. godine ugašeno kao profesionalni teatar. U ansamblu, koji je angažovan prilikom ponovnog otvaranja Pozorišta 1952. godine, bilo je već afirmisanih glumaca. Među njima bila je i grupa mladih glumaca koji su stekli određene školske kvalifikacije: Nebojša Komadina, Mladen Branđolica, Živomir Joković i Ilija Slijepčević. Ovaj period odlikuje se zrelošću repertoarske politike. Dobijali su nepodeljena priznanja u tadašnjoj pozorišnoj kritici. Završetkom pozorišne sezone 1954. godine ukida se profesionalno pozorište. Od tada u njemu se okupljaju glumci-amateri, a iskusni glumac Žarko Vujkov uči ih plemenitoj pozorišnoj veštini. Scenom Sremskomitrovačkog pozorišta prošle su desetine amatera. U međuvremenu je 1974. godine pozorište dobilo današnji naziv "Dobrica Milutinović". Kada je 1989. godine Pozorište ponovo dobilo profesionalni status, stekli su se uslovi da, iako bez profesionalnog glumačkog ansambla, napravi niz zapaženih predstava: Seobno platno srpsko, Kraj vikenda, Krvavu tetu, Sava Šumanović. Danas, pozorište "Dobrica Milutinović" nema svoj glumački ansambl.